התקדמות מחקר על סינתזה סה"כ ביומטית של מוצרי טבע Quinone

Benvitimod (3,5-Dihydroxy-4-איזופרופילסטילבנה) הוא דור חדש של תרופות אנטי דלקתיות, המשמש כיום בעיקר לטיפול במגוון רחב של מחלות אוטואימוניות, כגון פסוריאזיס, פסוריאזיס, אקזמה ומחלות אלרגיות אחרות. בפברואר 2020, צוות ג'ייסון M. קרופורד של אוניברסיטת ייל הפריד שני מוצרים טבעיים של dimer dimer של phenenmod מ P.Luminescens עם תנאי redox חזקים eutrophication בפעם הראשונה: קרבוציקלינה-534 ו duotap-520, לשעבר בהחלט לעכב את הצמיחה של mycobacteria, האחרון יש פעילות משמעותית נגד סטפילוקוקוס ו enterococcus. במקביל, הצוות הציע מקור אפשרי של קרבוציקלינון-534 (Angewandte Chemie מהדורה בינלאומית, 2020, 59, 7871-7880.).

צוות המחקר של דנג יוני של מוצר טבעי סינתטי כימיה צוות של מכון קונמינג של בוטניקה, האקדמיה הסינית למדעים התמקד הסינתזה הכוללת ביומימטית של מוצרים טבעיים quinone בשנים האחרונות. אם לוקחים בחשבון את המבנה המולקולרי הייחודי ואת הפעילות הביולוגית הטובה של שתי המולקולות הנ"ל, צוות המחקר פיתח מחקר סינתזה סה"כ.

המחקר מסנתז תחילה ביניים triphenol ביעילות באמצעות תגובות 6 שלבים כגון תגובת ויסמאייר ותגובת HWE, ולאחר מכן בונה מוצרי דימרציה הידרוקסיקווינון ביניים חשובים באמצעות חמצון אשלגן ferricyanide בשלב אחד, ולבסוף מקטלין יוד וdehydrogenation נחושת divalent משלים את הסינתזה הכוללת של פחמימנים-534. תוך השלמת הסינתזה הכוללת הביומימטית של המולקולה ב-8 שלבים עם הצעד ליניארי הארוך ביותר, בשילוב עם סדרה של ניסויי אימות, תוקן הנתיב הביומימטי של קרבוציקלינון-534 שהוצע על ידי הצוות של ג'ייסון מ. קרופורד.

באמצעות תגובה של 6 שלבי אלקסילציה FC ותגובת HWE, מונומר benzenemod היה מסונתז ביעילות, והוא נמצא כי זה ומתווכים triphenol השלימו את הסינתזה של duotap-520 בתנאים של אשלגן פריסיאניד ואשלגן הידרוקסיד. החוקרים מנגנון התגובה אומת גם באמצעות סדרה של תגובות אימות מנגנון.